出道前的比賽

蔡依林在景美女中就讀時，在學校的推薦及同學的慫恿下，於1998年5月參加MTV音樂台所舉辦的MTV新生卡位戰歌唱比賽，一路過關斬將，總決賽時以一曲惠妮·休斯頓的〈The Greatest Love of All〉獲得冠軍，最後在1999年3月正式與環球音樂簽約，開始她的歌手生涯。

正式出道

與環球音樂簽約後，擔任年度便利超商形象代言人，並以一曲〈和世界做鄰居〉作為代言曲^[4]。

之後於1999年9月發行第一張專輯《Jolin 1019》，卻直到主打〈我知道你很難過〉一曲才令她開始有受到矚目，再加上當時的環球主管陳澤杉為蔡依林冠以「少男殺手」作為新形象定位^[5]，成功打響知名度，首張專輯也賣有40萬張，^[6]因此公司送蔡依林一面金唱片，更被環球音樂視為搖錢樹，曾送往國外學習才藝與訓練歌唱技巧，同年自高中畢業後，蔡依林以推甄第一名之姿進入輔仁大學英文系就讀。^[7]

漸漸走紅

自從第一張專輯開始受到矚目後，於2000年4月發行第二張專輯《Don't Stop》，高達45萬張的銷售量^[8]（也是蔡依林銷量最高的唱片作品）；同年12月發行第三張專輯《Show Your Love》，從這張專輯起有見成熟之態

合約糾紛

於2001年7月發行第四張專輯《Lucky Number》，但因蔡依林父親對當時的經紀公司「大聲音樂」有帳目不清的問題提出質疑，決定中止與其的經紀約，雙方進而對簿公堂，導致宣傳停擺，影響專輯銷售量及收入，而在這段打官司的期間，不少廣告活動及邀約都有受到影響。

最後，法庭判決蔡依林因違約必須賠償大聲公司台幣壹仟萬元，但是因為大聲音樂也須償還蔡依林台幣壹佰萬元，故蔡依林總計只須賠償台幣玖佰萬元^[9]。

重新出發

在經歷了與大聲音樂的合約糾紛後，於2002年2月加盟新唱片公司Sony Music及新經紀公司天熹娛樂，而須賠償給大聲音樂的900萬元也由天熹娛樂代償。2003年3月，推出重新出發後的首張專輯《看我72變》（亦為個人第五張專輯），亮眼的銷售成績使蔡依林坐上台灣暢銷女歌手冠軍，隔年更入圍第15屆金曲獎最佳專輯、最佳女歌手，專輯中的歌曲〈布拉格廣場〉亦入圍最佳編曲獎。2003年6月於輔仁大學順利畢業。^[10]

2004年2月發行第六張專輯《城堡》，這張專輯中曲風漸有多元化，甚至開創專屬「甜金屬」曲風，指的是重金屬樂與蔡依林的甜美嗓音作為對比之稱呼；同年8月開始「J1世界巡迴演唱會」。

2005年4月發行第七張專輯《J-game》，有著歐式與美式風格的歌曲多了，而此時蔡依林已和新力音樂合約結束，但新力音樂依舊替這張專輯做了不少宣傳，這幾年的轉變更讓蔡依林在華語樂壇有了一定的地位，也因每次發行專輯總會引發話題，因此媒體曾冠以「台灣流行教主」之稱^[11]；同年9月發行首張演唱會專輯《J1 Live Concert 影音全記錄》。

躍上國際

蔡依林於2006年2月加盟新唱片公司Capitol唱片，專輯發行前便先在MTV亞洲大獎表演〈舞孃〉這一首歌^[13]；同年5月發行首張加盟大碟《舞孃》（亦為個人第八張專輯），主打歌〈舞孃〉受到歡迎，引起許多年輕人模仿，其風潮更直接反應到唱片銷量，榮登2006年台灣年度唱片銷量總冠軍^[14]，也讓蔡依林在第18屆金曲獎中首度獲得最佳女歌手獎。

2006年9月開始舉辦「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」，也同時發行第三張混音專輯《唯舞獨尊》，為演唱會掀開序幕。

2007年6月發行一部紀錄性的影片，第三張演唱會專輯《地才-唯舞獨尊紀實》。同年9月，蔡依林以特務造型風為題材，發行第九張專輯《特務J》。此專輯獲得法國雜誌【亞洲音樂】評選2007年度最佳女歌手、最佳專輯與最佳錄影帶獎^{[15] [16]} ，單曲〈特務J〉亦獲得第19屆金曲獎最佳單曲製作人和最佳編曲獎。同年11月蔡依林與澳洲女歌手凱莉·米洛合唱〈In My Arms〉，特別收錄在《X》亞洲限定版中。

2008年原訂於3月發行的首張英文有聲書專輯《愛的練習語》，因為與金牌大風（原EMI）的合約是最後一張專輯，唱片公司以「中國批文」為由不斷將發行日期往後延宕，此舉引發歌迷及媒體的揣測；這張英文專輯被法國音樂網站【minu- ne】評為亞洲專輯的第三名^[17]。同年中國北京奧運主題歌曲之一〈北京歡迎你〉，蔡依林成為參與演唱的台灣歌手代表之一；同年8月以奧運會的轉播歌曲，促使蔡依林在2004年發行的專輯《城堡》內收錄的一首歌〈Love Love Love〉進入荷蘭音樂排行榜X-Chart和X-Tip雙榜冠軍，更一依舉拿下X-Chart年度排行第十名^[。

2008年－至今：華納音樂

2008年12月，蔡依林加盟新唱片公司華納音樂，簽約地點選在剛落幕的奧運場地水立方，成為水立方第一位啟用的歌手，而這次的加盟也讓蔡依林成為華語史上第一位走遍全球四大國際唱片公司的歌手。^[

「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」自2006年9月，一直巡迴到2009年才結束，兩年半共28場次，總計50多萬入場觀眾；演唱會中加入了吊環和鞍馬的表演環節，成為華語女歌手演唱會的創舉^[

2009年3月27日，發行加盟華納音樂後的首張專輯《花蝴蝶》（亦為個人第十張國語專輯），為此次專輯主打歌蔡依林學習芭蕾舞，以嶄新舞蹈面貌，^[21]，但之後促使舊傷復發，因此在下半年，蔡依林曾封舞約兩個月的時間^[22]。同年5月，蔡依林第十張專輯《花蝴蝶》正式改版，並展開了「花蝴蝶校園巡迴演唱會」。

2009年10月9日，蔡依林發行第四張演唱會專輯《單身情歌•萬人舞台2009特別紀念演唱會專輯》，並將花蝴蝶校園巡迴演唱會以及河岸留言小型演唱會的影片收錄於此專輯中。

2010年4月，蔡依林為在中國所舉辦的《上海世界博覽會》裡的台灣館獻唱主題曲台灣心跳聲^[

2010年8月13日，蔡依林發行第十一張國語專輯《Myself 2010概念專輯》，此張專輯加入不少蔡依林的想法，包括音樂製作、歌詞、服裝造型、編舞、音樂錄影帶…等，這張專輯可以說是延續《舞孃》之後的一張高素質專輯。10月，《Myself》正式改版為《Myself Take 2-Dance With Me 奢華慶功影音4D版》

2010年12月24日蔡依林在台北小巨蛋展開了個人第三場世界巡迴演唱會「Volkswagen 蔡依林 2010 MYSELF CUXI世界巡迴演唱會」的首場台北場，演唱會有將近百分之九十的舞曲，蔡依林結合了舞蹈與體操極致力之美，再創下了演唱會的經典。而後的25日及26日加場，都創下了不錯的佳績。